Pahlawan 100 tahun lalu yang ‘mengalahkan’ Glen Baskerville. Dia memiliki hubungan dengan ingatan Alice dan masa lalu Raven (Gil). Jack tampak seperti Oz versi dewasa dengan kepangan panjang. Kepribadainnya juga mirip, dia melakukan segala sesuatu sesuka hati, berisik dan ceria. Oz dan Gil bertemu dengan Jack untuk pertama kalinya ketika dimasukkan ke dalam dimensi Cheshire (Retrace 17 dan 18). Dia tinggal dalam tubuh Oz dan bisa menguasai dan berbicara melalui tubuh Oz. Saat menguasai tubuh Oz, Jack punya hak untuk kekuatan Alice. Jack merupakan anak ketiga dari keluarga Vessalius, yang pada waktu itu keluarga bangsawan nomor 3 (Retrace 27). Karena tidak diberi expectation oleh keluarganya, Jack bertingkah dengan bebas: selalu tersenyum, bercanda, dan merayu gadis2. Jack juga memperkenalkan dirinya sebagai pembuat kotak musik.
Ia adalah teman baik Glen Baskerville. Jack membuat jam untuknya dan Glen menulis sebuah lagu berjudul Lacie. Lagu yang ada dalam jam itu dikatakan sebagai lagu yang sering dinyanyikan oleh Lacie. Kemudian, Jack membunuh Glen karena memulai Tragedi Sabrie dan mencoba membunuh Jack. Walaupun dia disebut pahlawan karena hal itu, Jack tidak ingin membunuh Glen (Retrace 27). Dan dalam sebuah catatan Jack Vessalius, tertulis, ‘ aku telah membunuh sahabatku sendiri. Tolong… tolong jangan panggil aku pahlawan. ‘ (Retrace 32)


Dia juga menampakan kemarahan saat Lotti menuduhnya membunuh Glen demi mendapatkan kemasyuran dan kekayaan. Jack mengatakan (memakai tubuh Oz) bahwa Glen masih hidup. Selain itu, Jack juga mengatakan jika para Baskerville ingin mengulang masa lalu, maka dia akan mengubah tubuhnya sebagai pedang yang akan menghancurkan Dewa Kematian (shinigami). (Retrace 27)

Beberapa chapter kemudian, diketahui Jack adalah master dari Vincent dan Gil. Dia memungut mereka dari jalanan dan membiarkan mereka berdua menjadi pelayannya (Retrace 38). Lalu, saat Jack berkonfrontasi dengan Glen, Gil menyelamatkan Jack dari kematian dan berakhir dengan kehilangan nyawa Gil sendiri. Ini membuat Jack merasa bersalah karena gagal melindungi Gil. Jack berharap Gil akan bersama terus dengan masternya (Oz), tapi dia berterima kasih pada Gil untuk memanggilnya Master setelah yang dia lakukan terhadap Gil (Retrace 38).
Ada flashback dimana Jack ingin memperkenalkan Alice pada Gil dan Vincent (Retrace 39). Dia berharap mereka berdua bisa berteman dengan alice yang selalu sendirian dan umurnya berdekatan dengan mereka. Usaha Jack gagal ketika Alice mengejek mata merah Vincent dan Gil menarik rambut Alice dalam kemarahan. Jack juga mencurigai keinginan Glen, tapi dia tidak pernah bertanya demi persahabatan mereka, kemudian dia menyesali hal itu. Arthur Barma menulis bahwa Jack dengan sengaja membagi tubuhnya menjadi 5 bagian untuk mencegah Glen bangun (Retrace 41).